Como saber quando e de que forma investir em um amor difícil? 

Nada é impossível. Portanto, se você está a fim de alguém, mas esta conquista parece ser difícil e até impossível, faça uma análise e se for o caso, invista! 

A coisa mais importante é saber é o quanto esta pessoa te interessa, que atributos dela te atraem e de que forma você pretende se relacionar com ela. Assim, você estará entendendo exatamente os seus sentimentos. Não vale a pena lutar por algo muito difícil quando o que você mesmo sente não é verdadeiro e forte. 

Opte por tentar conquistar uma pessoa apenas se realmente se interessar por ela, se guarda pelo mesmo sentimento de afeto, carinho e amor. Isto irá facilitar para você, pois ajudará a não desistir quando tudo parecer complicado e difícil. 

Se você realmente gosta da pessoa e deseja algo sério ao seu lado, acredite firmemente no seu objetivo e parta para a conquista. 

Use sempre da verdade, procure ser sincero e mostre para esta pessoa as suas melhores qualidades. Tudo o que parece difícil tem também um valor maior pra gente depois de ser conquistado. Por isso, se você tem certeza do que quer não desista, invista e corra atrás, é a sua felicidade que está em jogo. 

Não desanime se acontecer de sua luta não vingar e esta pessoa não se unir a você, o importante sempre é fazer a sua parte!